关于杜月笙坊间有太多关于他的故事了，杜月笙年出生于江苏川沙，现归属于上海浦东区川沙，为众人所知的就是杜月笙是上海青帮中的一员，一提到杜月笙我们想到的就是，青帮大头目，讲义气，手上沾满鲜血在人们的心中确实亦正亦邪。
杜月笙原名杜月生，名字是杜月笙的父亲取的，杜月笙出生时窗外皓月当空，他的父亲便为他取名“月生”据说后来改为杜月笙是当时的国学大师章太炎为他改的。杜月笙4岁的时候父母相继去世先是跟继母生活，到8岁的时候彻底成了孤儿，连吃饭的地方都没有了，哭哭啼啼的来到了年过半百的外婆家，外婆心疼自己外孙所以对杜月笙格外的疼爱，两个人相依为命了五年，在这期间杜月笙终日与流浪在外的少年混在一起游手好闲，有的偷，有的摸，有的赌，不曾被父母管教的孩子在那个动荡的年代更不要提什么教育了。
古人云近朱者赤近墨者黑，在杜月笙13岁的这一年，便被人怂恿去赌馆试试运气，于是杜月笙便从老宅里面拿了一些旧物换了几个铜版当做自己的赌本，如果第一次杜月笙输了可能所有的事情是另外一种结局，一次接触赌博的他居然赢了几十枚铜钱，这仿佛让杜月笙看到了发家致富的道路，觉得赌就是可以一本万利，似乎能以此去改变命运的，但是事情并未如他所想，接下来的几次杜月笙都输了，但是第一次尝到甜头的杜月笙不肯放弃，于是便继续变卖老宅中的财物去碰运气，知道老宅之中再也没有可供他变卖的东西，他的心思放在了“偷”上，从舅舅家里偷了一件舅妈的皮袄当掉又去了赌馆，又将十几个铜版全部输光，杜月笙回到了外婆家里，舅舅正气冲冲的在家等着他找他算账，挥斥着双拳向杜月笙奔来，外婆不舍得外孙被打，上前阻拦，没办法只得将杜月笙送回老宅，回了老宅以后杜月笙依旧跟那些流浪儿成天混在一起。
一年多的时间过去了，杜月笙没有办法继续生活下去，听旁人说灯红酒绿的上海有很多赚钱的机会，杜月笙便心想去试试，或许能混出个样子改变自己的命运，于是杜月笙想要变卖一半的老宅，舅舅知道了杜月笙要变卖老宅的事情更是火冒三丈，来到老宅便给杜月笙一顿打，跟杜月笙说如果再敢想着变卖老宅你就等着回来挨打，此时的杜月笙已经下定决心要去上海闯荡出一番事业，于是便去苦苦的去求外婆，外婆自然还是疼爱这个外孙的，便找人写了一封介绍信让杜月笙去上海的一家水果店打工，杜月笙走的那天外婆步履蹒跚的送着他，知道外婆真的走不动了，杜月笙跪下来给外婆磕了三个响头，离开前外婆给了杜月笙几个铜版，杜月笙从未曾想到这一别就再也未能看见外婆。
杜月笙来到上海以后在介绍的水果店跑腿，他心怀一定要努力出人头地的信念努力工作，连削水果都格外的认真，也正因如此水果店的老板王国生对他也很好，可是杜月笙赌博的陋习并未改掉，将水果店的钱偷了输了个精光，还欠了很多债，没办法只能逃跑，就在他逃跑了以后命都快没了，王国生找到了他不仅仅没有埋怨他，而且要杜月笙继续工作，这对杜月笙的未来产生了巨大的影响，即使后来杜月笙做了很多坏事依然会在某些事上让步为留一线，杜月笙最后离世的时候将所有的欠款借据全部销毁，对家人说不希望他们成为到处要债的人。
杜月笙离开水果店以后也没脸再回去，于是继续他儿时的流浪生活混迹于十六铺的街头，只是比之前高级一点因为此时他加入了青帮，招揽人去赌博但是这个陋习是很难改掉的，杜月笙经常挪用赌客的赌本，然后自己又赢不回来，这样是很容易被人揭穿的，如果被人发现的话后果则是不堪设想的，心虚的杜月笙不敢在这个地方继续工作了。那时候的青帮已经开始流氓化了，此时聪明的杜月笙也已经摸清里面有一些门道了，但是吃的也不过就是坑蒙拐骗的这口饭了，那时候黄浦江有很多农民会拉一些水果蔬菜，杜月笙和其他的小混混经常会把这些拉东西的小船给拦截下来，嘴上说是要买东西，如果农民说已经有老主顾了，他们会把船锚抛到水里面，船夫们万般无奈之下只得答应，他们就拉着这船货物去卖，就可以赚几倍的差价了，除了这些，他们还混在搬运工中抢货物，半夜的时候也会强制向单身的顾客索要钱财美其名曰保护费。
杜月笙因此有了一点小钱，真正改变的确实杜月笙拜陈世昌为师，杜月笙是和他的好朋友袁珊宝一起进的青帮，但是杜月笙是聪明之人，袁珊宝和杜月笙身上加起来不过3块银元，袁珊宝对杜月笙说我们一人一块银元还够几天的用度呢，杜月笙却不这样想，杜月笙想拜师是人生中一件重要的事情，必须备上厚礼才能显出自己的诚心，两人因此也争执不下，杜月笙说你献一块，我献一块五，杜月笙却瞒着袁珊宝暗地里向王国生又借了一块银元，也就是水果店的老板，杜月笙送去两块五银元，同日入帮的有十几个人，既然要收徒弟陈世昌也是早就做好了准备的，很多人知道青帮其实成立于清朝雍正年间，但是从清末开始已经成为了反清帮派了，经过了拜师的常规流程，自此杜月笙真正的进入了青帮，而杜月笙的拜师礼只是一块敲门砖，杜月笙虽然进了青帮但是还是跟以前一样是个小混混，经济上并未有好转，这也急坏了陈世昌，心想这样下去他担心杜月笙依旧毫无长进，陈世昌便托了认识人介绍杜月笙到黄金公馆做事。
而杜月笙并非等闲之辈，杜月笙也在等这样一个机会，到了黄金公关以后杜月笙就像是换了一个人一样，做起事来非常的小心，甚至连嫖赌都戒了，也不离开公馆半步，后来杜月笙慢慢的发现原来了黄金公关真正的主事者是黄金荣的太太林桂生，杜月笙便在林桂生上下了很多的功夫，给她削水果，装大烟，打麻将的时候给她端茶递水，功夫不负有心人，林桂生觉得杜月笙人聪明又老实，会做事，但是她也需要考察杜月笙的人品，于是便让杜月笙负责盘子钱，杜月笙也是聪明人，怎会不知道林桂生的想法，每次都如数上交，林桂生觉得杜月笙的人品不错，便将杜月笙留了下来，杜月笙也终于成了林桂生的心腹。
有一天黄金荣带来了一条重要的消息，有个南京人从租界进了一大批烟土，林桂生便派人去抢货，因为杜月笙之前在十六铺骗钱的帽子戏法也在此时派上了用途，杜月笙的功劳此次才会如此的成功，黄金荣准备要犒赏他们，但是杜月笙却没有去，原因是在抢回烟土后，阿广私吞的两包跟大家平分了，杜月笙将这个消息告诉了林桂生，但是念及师徒关系还是将阿广放走了，后来黄金荣越想越生气于是给了杜月笙一个斧子，对杜月笙说，你自己看着办。
杜月笙接过斧子以后也是非常的难办，他找到阿广，请阿广吃了一顿饭，借着酒劲跟阿广诉苦，阿广看杜月笙如此难办，于是拿起斧子将自己的小拇指砍下，杜月笙带着它去找黄金荣交差，此事过后黄金荣也特别佩服杜月笙的胆识与本事，也为日后杜月笙的上位打下了基础，此时也体现了杜月笙会做人，后来渐渐的收拢了人心大家开始尊称为杜先生。
得到了黄金荣的信任以后慢慢的黄金荣将很多事情交给了杜月笙去做，杜月笙也是大展拳脚，那时候的青帮靠着赌场和鸦片的买卖，赚的是不义之财，在杜月笙的经营下赌场日进斗金，赚的盆满钵满，此时的杜月笙已经有了很高的社会地位，他也从未忘记过答应外婆的话，重修祠堂，祠堂正式落成当时的庆祝场面非常大的大，就连官员也都纷纷赶来祝贺。
虽然赚的是不义之财，但是杜月笙却做了很多慈善后来还成为了中国红十字协会副会长，赈灾委员等，年上海大罢工10多万人面临着生活的温饱问题，此时的杜月笙也慷慨解囊，解救了当时上海的燃眉之急，虽然身处黑帮但是却不让自己的儿女成为他一样的人，非常重视子女的教育，也在教育的事业上做出了极大的贡献，亲自创办了学校，如上海大公职业学校，现江苏科技大学的前身，还在老家建起了藏书楼，他希望有更多的孩子能够读书，不要像他当年一样无从选择因此混迹于江湖。那时候上海流行一句话有事找杜先生，吃不上上饭了也找杜先生，甚至东西被偷也找杜先生，而杜月笙也非常的乐于帮忙，办事的效率也非常的快。
但是随着中日战争的影响整个局势变得非常的混乱，就算是有着极高社会地位的黑帮老大也无能为力，便去了香港，年8月于香港病逝。
杜月笙这个人充满了争议，杜月笙的冷血无情，心狠手辣是真的，乐善好施也是真的，也为中国的共产主义事业做出过贡献，曾经也有日本人找到杜月笙但都被杜月笙拒绝了，杜月笙一生爱国，热爱慈善事业，教育事业，甚至临死的时候将所有的借条全部毁掉，从此杜月笙的后辈再无黑帮，都是经过了良好的教育，这样的杜月笙也担得起别人对他的一声杜先生。