天赐良机，上海滩最厉害的女人林桂生得了怪病，要找身强力壮的小伙子伺候。其他人都避之不及，只有杜月笙自告奋勇。伺候好林桂生和她的闺蜜后，命运之神从此向杜月笙敞开了大门。
杜月笙侍疾，叩响命运之神的大门
杜月笙进黄公馆不久，太太林桂生便得了一场奇怪的重病，到处寻医问药，却还是久治不愈。当时上海滩流行一种治病的方法，说是女人得重病，就是中了邪祟，要找身强力壮的小伙子侍疾，只有他们身上的阳火才能镇压住邪祟。
虽然黄公馆内不缺年轻力壮的小伙子，但是要他们低三下四地去伺候一个病怏怏的女人，他们宁愿出去打打杀杀，逞一时骁勇之气。即便是被指派到了林桂生病床前伺候的，都是极心不甘情不愿，做事自然就浮于表面，不得贴心。
只有杜月笙截然相反，他除了自告奋勇地端屎端尿，更是不分日夜地守在床前，嘘寒问暖，换汤换药，贴己贴心地照顾着林桂生。
他之所以能做得如此尽心，完全是出于真心。他深知行走于江湖，“情义”二字是多么重要，他希望用自己的真心付出，换得一份情义上的回馈。
果不其然，面对杜月笙的周到和真诚，重病下的林桂生真的被感动了，她的病也奇迹般地好了起来。要想得到往上爬的机会，光靠太太林桂生的一时感动还是远远不够的。这时候，又有了天赐良机。林桂生的闺蜜，法租界总翻译官的太太恰巧重病了，大约也是和林桂生患了一样的病。
于是林桂生就将有了侍疾经验的杜月笙送过去伺候。杜月笙依法炮制，2个月之后，林桂生闺蜜的病居然也好了。这个法租界总翻译官的太太，把杜月笙好一顿猛夸，又对林桂生有这样的得力助手羡慕不已。
这时，林桂生觉得自己在社交上攒了面子，攒了价值，终于开始对杜月笙另眼相看，也敞开了“心扉”。接下来，林桂生为了考验杜月笙，让他去办了两件心腹之人才会办的事。
一是替林桂生去黄金荣的歌舞厅收取水果盘子钱。这份水果盘子钱是丈夫黄金荣答应给太太林桂生的私房钱，既然林桂生能让杜月笙去接触自己的私房钱，显而易见是将他做心腹开始培养了。
面对太太伸出的橄榄枝，杜月笙自然是心领神会，麻麻利利替她跑起腿来。正当杜月笙拿了钱回来准备交账的时候，突然被黄金荣碰见，问他去了哪里？
这一半是问候，一半是审讯的问话，并没有让杜月笙慌了手脚，他绝口不提给太太取水果盘子钱的事，避重就轻地响亮地答了句：刚吃完饭，随便出去走走！
原本可说也可不说的一事，不说才是高情商。杜月笙的做事风格，是不仅能办事，还能将事办到别人心里去，这就是高情商的表现。而他与黄金荣的答话，正巧被林桂生看到，林倍感欣慰。之后，林又将她瞒着黄金荣在外放债赚利息的差事交给杜月笙去办。
杜月笙将黄金荣与林桂生的微妙关系拿捏的很准，他知道正是这种微妙关系中才有空子可钻。但林桂生毕竟不是一般的女人，杜月笙如果想成为她所依靠和重用的江湖男人，必须能抗下更过命的江湖考验。
剧照：杜月笙和林桂生杜月笙智取同门的一根手指
话说江湖人有江湖人的气质，但武角色的粗野蛮横、杀气腾腾，杜月笙没有；文角色的奸诈油滑、笑里藏刀，他也没有。一眼扫去，他就是个谦恭有礼，清瘦无奇的穷书生。验过了忠诚和贴心，杜月笙的胆量和手段如何？他的江湖成色又到底如何？林要重用他前，也是要验上一验的。机会总是留给有所准备的人，而杜月笙的准备，根本就是与生俱来的。这天杜公馆内出了家贼，居然有人不怕死，私分了众人拼命抢回来的2包烟土，这人江湖绰号：歪脖子阿道！烟土是黄公馆的生财之道，岂能容门徒染指？按照道上的规矩，阿道那是要三刀六洞的，但黄公馆偏偏要做得面子上好看。在黄金荣将阿道暴打一顿放人之后，林桂生丢下一柄冷冰冰的斧头，对杜月笙说，你敢去取他一根手指头回来吗？办不到，不勉强。杜月笙压抑着心中的波动，响亮地回应：“桂生姐放心，歪脖子的手指硬不过斧头，不难！”说完他便捡起斧头，干脆地走出了黄公馆。等出走了2里路，杜月笙这才开始发愁，以阿道的身手，别说取他一根手指头，就是拔根汗毛都不可能。要想过桂生姐的考验，就只能智取，于是杜月笙便琢磨起阿道来：他今天走了险招，挨打却又不牵扯其他兄弟，典型的江湖侠义，抬头时霸道，低头时好汉。琢磨清楚了阿道，杜月笙来到一间吃铺，买了2斤卤菜，又买了2瓶好酒，然后才提着酒菜，摸到了阿道家里。一见杜月笙，阿道就从床上跳了起来，厉声喝道：你来做什么？杜月笙将手中的好酒和飘着香味的卤菜恭敬地摆在桌上，这才开口说，阿道哥，你莫惊慌，我就是来看看你！看着阿道一脸懵逼，杜月笙又从怀中掏出4块大洋，规矩地摆在了酒边上，真诚地对阿道说，小弟一直仰慕阿道哥的仗义，承蒙以前多加关照。今天阿道哥受了难，小弟惭愧，不能帮得了你什么，身上就只剩下这几块大洋，还请阿道哥不要嫌弃，权当一点路费。想起杜月笙以往的仁义，阿道信以为真，还真的被感动得红了眼眶。杜月笙将这变化看在眼底，不声不响地打开酒瓶，趁热打铁继续说，阿道哥，喝完这两口，填饱肚子后你赶紧走！杜月笙说完，就变得一脸愁苦，阿道觉察出这其中的道道，问杜月笙究竟是何意思？杜月笙猛地灌了几大口酒，呛得眼泪直流，和着眼泪水，他十分为难地说，阿道哥在黄公馆的时间长，应该比我更清楚“小螳螂在前，狠黄雀在后”的规矩。此话一出，阿道顿时紧张起来，警惕地质问杜月笙，你是来者不善？杜月笙起身抖抖长袖，摊开手苦笑着说，阿道哥，你看我能是你的对手吗？再说我真要害你，能提着酒菜前来吗？阿道不知杜月笙葫芦里卖的什么药。杜月笙给阿道斟满了酒，继续掏心掏肺地说，老板本来是要别人来的，下手越重越好，至少都要取你一只手回去。我觉得这对阿道哥你不公平，于是仗着近来跟桂生姐走的近，麻着胆子求她放你一马，就当以仁义求仁义。可桂生姐不答应，她反问我，不说取歪脖子一条命、一只手，你就是去取他一根手指头，他会跟你讲仁义吗？我立马就跟桂生姐打赌，要是阿道哥甘愿让我取一根指头，是不是就能证明他讲仁义，是不是就能放过他。桂生姐说，你要真能取来，就当卖你个面子。要是取不来，你自己先切根指头吃吃苦头，长长教训。说完这一套顺溜的谎言，杜月笙脸不红心不跳地掏出斧头，扔到了桌上，便不再作声。杜月笙将阿道还在滴血的手指，扔到林桂生眼前时，没有丝毫的得意，就像是做了一件最平常不过的事。林桂生故意问他遇到麻烦没有？杜月笙隐去来龙去脉，一口咬定今日事情得以办成，全仗着桂生姐说话有威力，阿道不敢不从。林当然知道杜月笙没有说实话，但他话里的水分，林确是很受用。有勇气出门抗事，又懂得推让功劳，此人定不是池中之物。她提醒自己，千万别犯了江湖中人的大忌：看浅一池水，看轻一个人！虽有阿道的手指做“投名状”，让林更加青睐杜月笙，但此时的他，到底是没有走进黄公馆和林的权力中心，直到他又经历了一次生死大考，这才得以龙腾虎跃、扶摇直上！
剧照：杜月笙单枪匹马寻烟土，是天降横祸？还是天赐良机？
这天晚上，黄金荣带着馆内所有的武角色办差出了门，突然有人气急败坏地来找桂生姐，说晚上抢来的一麻袋烟土，被自家接应的兄弟，连人带货给卷走消失了。虽说这种“黑吃黑”的事常有，但今晚却让林桂生勃然大怒。因为黄公馆内能动家伙、能拼命的角色都被黄金荣带出去了。她召来馆内的几个文角色商议对策，事情过于凶险，大家面面相觑。只有杜月笙镇定地站出来说，桂生姐，我可以去跑一趟。林桂生虽然一直在考验杜月笙，但到底不愿拿送命的事来考验他，在林的心中，还是爱惜他这个人的。她想提杜月笙，你知道对方什么来路？有多少人？有几杆枪？但她碰上了杜月笙坚定无比的眼神，硬生生地将这些话都咽进了肚里。杜月笙深知险境立人威的道理，他再次口出豪言：“桂生姐放心，有月笙在，黄公馆不会塌了台。”鬼门关前看造化，若他真是非池中之物，自会有天佑，林亲自拿了枪交给杜月笙，问是否还要帮手。这时又见杜月笙的高情商：一来，如果事办成了，他不想有人分工；二来这时候拉人去冒险，别人会心生怨恨，事到临头不但不愿出力，事后还会遭人口水，对他立威服众很不利。杜月笙谢绝了林的好意，单枪匹马地没入了茫茫的夜色中。不得不说，今夜杜月笙在黄公馆的表现很出彩，而他跳上黄包车后的“审时度势”更出彩。敢“黑吃黑”抢黄公馆，此贼人势必不敢出现在黄金荣的势力范围法租界之内。现下城门已封，出城也不可能。跑远也更不可能，且不说抱着大袋烟土跑不动，一两烟土一两金，抱着大袋黄金到处跑，不是摆明了招人抢，招人开枪动刀子吗！有了“莱阳梨”那段串街走巷的经历，熟悉地情的杜月笙最终判定贼人一定会就近藏匿逃往英租界。“快快快，往洋泾浜那边跑，卖力有赏钱！”杜月笙立马吩咐黄包车夫，他想来个守株待兔。果然刚到洋泾浜，杜月笙就发现了正在疾走的另一辆黄包车。见贼人只有1个，杜月笙有种要感谢祖宗保佑、感谢皇天厚土的冲动！他催促黄包车夫追上去，随即掏出手枪，指向抢土贼人，口气异常镇定地说，朋友，你失了风。那边连贼人带车夫突见这一幕，都惶恐至极。而杜月笙却有更大的发现，那贼人居然没有枪！杜月笙压抑住心中的志在必得，又凸显他的智慧起来。“喂，我晓得没有你的事，我只是请你帮个忙，你将车拉去黄公馆，我赏你2只大洋。”杜月笙不理会贼人的惊恐，先是安抚和拉拢那边的车夫。看起来是稀松平常、脱口而出的4句话，却是字字都说得恰到好处。第一句，安抚住了车夫，不让他因惊恐而乱了手脚；第二句，请他帮忙，礼貌之处攀了交情；第三句，抬出黄公馆，压住场面；第四句，回程一路上车夫都被这2个大洋套得死死的。小事体现真道行！可以说，杜月笙说完这精彩的4句话，那贼人已经彻底输了，当两辆黄包车并肩朝黄公馆奔去的路上，只剩下贼人的苦苦哀求。这时的杜月笙，贡献了教科书般的回复。当敌人束手就擒时，一定要懂得用仁义将他彻底征服。打败敌人不是真正的输赢，攻人攻心，只有从心底彻底征服敌人，才是赢得精彩。“你乖乖跟我回去，横财是发不了了，但只要虔诚认错，性命总归是有的。”望着贼人的不可置信，杜月笙继续说着：“放心，黄公馆不做认栽的人。你跟我一道回去，该说的话我自然会替你说。”此话一出，那抢土的贼人就是一副等待发落的虔诚，杜月笙都不用防范他还有趁机逃跑之心。当林桂生下楼迎接杜月笙时，杜月笙的轻松洒脱、若无其事还是大大出乎她的意料。单刀赴会，只身犯险，立下一等的汗马功劳，事后没有一丝的居功自傲，这样的气派，她身边没有第二个男人有。正是从这一刻起，林被杜月笙彻底征服。她相信这个男人，其气魄胆量手段远在黄金荣之上。这事还未结束，杜月笙问林要了几块大洋，林不知其意，杜月笙说，不管桂生姐对那贼人要如何，我答应过他，只要他听话回来就送他几块大洋，不结深仇，往后的路宽些。林听了，将那贼人打骂一通，竟然送他大洋放人。此后，杜月笙的规矩就成了林桂生的规矩，也正是这接二连三的考验通过，让杜月笙走了黄公馆的权利中心。
此后杜月笙的人生便一路开挂，娶妻生子，事业飞黄腾达，招兵买马，广收门徒，曾经的江湖瘪三，洗尽泥沙，泥鳅变锦鲤，一跃进了龙门。
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